Dean é resgatado do inferno por um anjo chamado Castiel, com quem os Winchester constroem uma parceria para impedir que Lilith rompa os 66 selos e, assim, permitindo que Lúcifer ande sobre a terra livremente.
Episódios
1. A Ressurreição de Lazaro
18 de set. de 2008 43m 8.8Após quatro meses no inferno, Dean reencontra Sam e Bobby. Mas não demora muito para que os três comecem a questionar o que tirou Dean do inferno e o que vai querer em troca.
2. Deus está? Sou eu, Dean Winchester
25 de set. de 2008 41m 8.0Os Winchesters e Bobby Singer encontram os espíritos agressivos de pessoas que eles não puderam salvar.
3. No Início
2 de out. de 2008 43m 8.5Castiel envia Dean para uma viagem no tempo. Em 1973, Dean encontra os pais, conhece o avô e vai atrás de segredo que pode revelar a ligação dos Winchester com os caçadores.
4. Metamorfose
9 de out. de 2008 43m 7.7Sam e Dean caçam criatura que transforma humano em canibais. Um caçador é infectado e os irmãos Winchester discordam sobre o que fazer com ele.
5. Filme de Monstro
16 de out. de 2008 42m 7.9Sam e Dean enfrentam um metamorfo que se passa por criaturas de filmes clássicos como Drácula, o Lobisomem e a Múmia.
6. Febre Amarela
23 de out. de 2008 43m 8.6Sam e Dean investigam o mistério de homens que teriam morrido de medo. Dean é infectado com a doença e cabe a Sam e Bobby evitar que Dean morra e volte ao inferno.
7. Dia das Bruxas
30 de out. de 2008 43m 8.2Alguns dias antes do Halloween, Sam e Dean descobrem que uma bruxa está sacrificando pessoas para convocar um demônio perigoso que vai libertar Lúcifer.
8. A Fonte dos Desejos
6 de nov. de 2008 41m 8.1Sam e Dean investigam um poço de desejos que torna as vontades das pessoas realidade. Os irmãos percebem mesmo com todos tão felizes o resultado final pode ser desastroso.
9. Eu Sei o Que Você Fez no Verão Passado
13 de nov. de 2008 43m 8.2Sam, Dean e Ruby descobrem que Anna consegue ouvir os anjos. O demônio Alastair pretende usar os poderes dele contra os anjos.
10. Céu e Inferno
20 de nov. de 2008 43m 7.9Anna relembra o passado e Sam e Dean descobrem motivo de Castiel e Uriel desejarem a morte dela. Enquanto isso, Alastair se aproxima de Anna e dos irmãos.
11. Vestígios de Família
15 de jan. de 2009 43m 7.6Sam e Dean investigam aparição de um fantasma em uma casa abandonada. Situação se complica quando uma família se recusa a sair da casa e o filho é raptado pelas paredes.
12. Criss Angel é um Idiota
22 de jan. de 2009 43m 7.5Uma misteriosa morte atrai Sam e Dean para um caso que envolve mágicos. Substituído por um mais jovem, um deles fez um acordo para ter poderes de verdade.
13. Especial Depois da Aula
29 de jan. de 2009 43m 8.3Sam e Dean investigam uma série de assassinatos na antiga escola deles. O caso faz com que eles voltem ao tempo que passaram lá.
14. Sexo e Violência
5 de fev. de 2009 43m 7.6Sam e Dean investigam homens que inexplicavelmente espancaram as esposas. Os irmãos percebem que por trás dos assassinatos há uma sereia que assume diferentes formas.
15. A Morte Tira Férias
12 de mar. de 2009 43m 8.2Sam e Dean investigam cidade onde as pessoas estão enganando a morte. Eles descobrem que os Ceifadores desapareceram. Em busca de respostas, eles ficam cara a cara com Alastair.
16. Na Cabeça do Alfinete
19 de mar. de 2009 43m 8.6Castiel e Uriel pedem que torture Alastair para obter informações. Alastair faz revelações chocantes para Dean. E Castiel começa a acreditar que há um traidor entre os anjos.
17. Que Vida Terrível
26 de mar. de 2009 42m 7.9Em uma realidade alternativa, Sam e Dean não são irmãos e trabalham em um escritório de marketing. Após uma série de mortes, eles se juntam para resolver os assassinatos.
18. O Monstro no Final do Livro
2 de abr. de 2009 43m 8.7Sam e Dean descobrem histórias em quadrinhos sobre eles. Em busca de respostas, vão atrás do escritor para saber como ele sabe tanto. Além disso, Lilith tem plano para Sam.
19. O Irmão
23 de abr. de 2009 42m 7.9Sam e Dean conhecem um irmão que o pai deles escondia. Os Winchester desconfiam que seja uma armadilha. E Dean fica enfurecido com revelações sobre o passado.
20. A Forma de um Anjo
30 de abr. de 2009 42m 8.2Dean e Sam procuram Castiel, mas só encontram o hospedeiro humano. Ele tem apenas uma lembrança de ser um anjo e quer voltar à vida normal. Mas, os demônios atrapalha os planos.
21. Quando Rompe a Represa
7 de mai. de 2009 43m 8.1Dean e Bobby trancam Sam para que ele se desintoxique do sangue de demônio. Sam consegue fugir com ajuda inesperada e tem um grande embate com Dean.
22. A Ascensão de Lúcifer
14 de mai. de 2009 43m 8.9Os irmãos se preparam para o apocalipse que se aproxima. Sam e Ruby tentam para matar Lilith. E Dean recebe conselho de Castiel e Zacarias para deter Lúcifer.